故事发生在一九八五年的香港，张有铭（李尚文 饰）是正值叛逆时期不知天高地厚的莽撞少年，某日，他跟随一群小混混劫持并且杀害了一对情侣，之后众人遭到警方的逮捕。张有铭因为尚未成年，因此并未得到判刑，而是被关进了监狱，“等候英女皇发落”。 　　没想到，这一等就是十年，时间就这样悄无声息的来到了一九九七年，香港回归在即，一位名叫誉玲（艾敬 饰）的女子注意到了张有铭的存在。一来二去之间，两人竟然产生了信赖和感情。在梁忠勤议员（邓树荣 饰）的支持和帮助下，誉玲开始着手替张有铭翻案，并且联手很多有着和张有铭一样遭遇的人的亲属，向政府发出联合抗议。

叶剑飞（周润发 饰）从小在戏班长大，对生活现状很是不满意的他一直想要到美国，希望能够在那里出人头地，但他的偷渡计划却屡屡失败。一次偶然中，叶剑飞结识了名叫黄克强（万梓良 饰）的男子，两人一见如故，结为了好友。 　　黄克强和青梅竹马阿男（叶童 饰）两情相悦，无奈阿男的父亲却要 将阿男嫁给她并不喜欢的富家子弟，黄克强和阿男决定私奔。然而，就当三人跃跃欲试之际，战争爆发了，出国的计划再次流产。之后，阿男惨遭巡警强暴，黄克强终于得到了阿男父亲的认可，而叶剑飞则成为了“日军太保”，至此，三人依然没有忘记当初的约定，他们登上了难民船，开始了他们最后的旅行。

叶剑飞（周润发 饰）从小在戏班长大，对生活现状很是不满意的他一直想要到美国，希望能够在那里出人头地，但他的偷渡计划却屡屡失败。一次偶然中，叶剑飞结识了名叫黄克强（万梓良 饰）的男子，两人一见如故，结为了好友。 　　黄克强和青梅竹马阿男（叶童 饰）两情相悦，无奈阿男的父亲却要 将阿男嫁给她并不喜欢的富家子弟，黄克强和阿男决定私奔。然而，就当三人跃跃欲试之际，战争爆发了，出国的计划再次流产。之后，阿男惨遭巡警强暴，黄克强终于得到了阿男父亲的认可，而叶剑飞则成为了“日军太保”，至此，三人依然没有忘记当初的约定，他们登上了难民船，开始了他们最后的旅行。

得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华 饰）在龙五（向华强 饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰 饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 侯赛因（单立文 饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达 饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

得赌神毕生绝技的刀仔（刘德华 饰）在龙五（向华强 饰）的陪同下重出江湖，代表师父以赌技致力慈善事业，人称赌侠。遇到欲拜赌神为师号称赌圣的阿星（周星驰 饰）后，两人互展计谋绝技，打成平手。 侯赛因（单立文 饰）为替被赌神击败的义父陈金城报仇，在赌船上打着赌神旗号骗尽东南亚阔佬钱财，欲使赌神身败名裂，并设计挟持了龙五和阿叔（吴孟达 饰）等人，以期封住刀仔的口，不把他的真实身份揭穿。为了赌神的声誉，刀仔和阿星一用赌技绝学一用特异功能，并肩合作与侯赛因在赌桌上展开了智斗。

贺新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……

贺新（刘德华 饰）本生于买办之家，从小生活优裕，然而父亲一次投资失败导致家道中落，贺新与母亲从此受尽白眼，而他也只有靠努力学习来改变境遇，贺新在校期间与同学程乐儿（王祖贤 饰）交好，可面对富家子情敌的挑衅他只有隐忍。1941年，日本入侵香港，贺新与好友阿南（万梓良 饰） 奔赴澳门，二人在码头做苦力被经理王昌（秦沛 饰）算计，但因成功击退地痞保卫码头，他们进入外籍主管阿方索入住，此间贺新对阿方索的私生女儿阿妹（邱淑贞 饰）一见钟情。贺新出计策打败了赌场的“听骰客”，又做成了私货生意，得以在澳门赌场大哥傅老喳门下出头，踏上赌城大亨之路……

高进（周润发 饰）前来香港与赌魔决斗，怎料刚抵港，便被南哥（杨泽霖 饰）追杀，结果堕入陷阱而失忆。幸得刀仔（刘德华 饰）和其女友珍（王祖贤 饰）相救，他们把高进带回家中疗养，发现高进精通赌术后，兴奋不已，想利用他来挣大钱，却反而因为高进发挥不稳亏了钱。 　　高进妻子遭其堂弟 高义醉酒后污辱杀害。高义进而联手南哥，设计谋害高进，四处搜罗进的藏身地点，前往追杀。逃亡之时，高进翻车受伤，竟恢复了记忆——但是却怎样也记不起失忆期间的事情。刀仔提醒进，高义并非好人，但进却已然蒙在鼓里，不知危难当头。

高进（周润发 饰）前来香港与赌魔决斗，怎料刚抵港，便被南哥（杨泽霖 饰）追杀，结果堕入陷阱而失忆。幸得刀仔（刘德华 饰）和其女友珍（王祖贤 饰）相救，他们把高进带回家中疗养，发现高进精通赌术后，兴奋不已，想利用他来挣大钱，却反而因为高进发挥不稳亏了钱。 　　高进妻子遭其堂弟 高义醉酒后污辱杀害。高义进而联手南哥，设计谋害高进，四处搜罗进的藏身地点，前往追杀。逃亡之时，高进翻车受伤，竟恢复了记忆——但是却怎样也记不起失忆期间的事情。刀仔提醒进，高义并非好人，但进却已然蒙在鼓里，不知危难当头。

生活潦倒的穷鬼阿武（金城武）某次因为赌博被人殴打至重伤后，开始把生命看得一文不值，拿命赌命以八万元代价接了一宗杀人买卖。行动前因为获得八十万意外之财，阿武又爱惜起生命来，请了刚从监狱出来的女杀手卡雯（李若彤）代他完成任务。 　　卡雯无法对旧情释然，屡次要阿武去见有负于她的旧男友，否则拒绝行动，阿武于无奈之下听命，却在了解事实真相的过程中慢慢爱上了卡雯，然而任务必须进行，阿武开始犹豫是否再把卡雯替下来自己去杀人。